第5回【5／14（火）】

川端（中川大志）、菅谷（染谷将太）、松岡（上白石萌歌）、青山（森田想）が話し終わる頃には、日も落ちていた。五番目に渡邊（古舘寛治）が話し始める。司法試験を受けるために就職をしなかったという渡邊は、54歳になった今でも母からの仕送りを頼って生活していた。しかし、遂にその仕送りも打ち切りとなる。姉の紹介でアルバイトを始めるもなかなか続かず、追い詰められた渡邊は「もっと手っ取り早く人生をひっくり返す方法」を見つけようと、空港へ向かった。