第2回【8／14（月）放送】

喪女を克服するため小柳（三浦翔平）と疑似デートをすることになった藤子（松井玲奈）。しかし待ち合わせ場所に来たのは小柳と小柳の元カノ西村愛（山下リオ）だった。愛はデートに同伴したいと提案し、人生初のデートは波乱の幕開け。“勝ち組女子”の愛に圧倒される藤子だが、さらに愛は藤子にある切実なお願いをする…。デートの行方は…さらに、合コンで知り合った小柳の友人・澤勇気（落合モトキ）から藤子のもとに連絡が…。思わぬ申し出に藤子は舞い上がるが!?