漫画アプリで連載中の橘オレコによる同名漫画を二階堂ふみの主演で連続ドラマ化。夫から一方的に離婚を告げられ、無一文、無職、宿なしになった人生崖っぷちのアラサー＆バツイチの桂木早梅（二階堂）が、金持ちでイケメンだが性格最悪の男子高校生に目をつけられ、金と人生を懸けた“リアル人生ゲーム”を繰り広げていくラブコメディー。
早梅にゲームを仕掛けて遊ぶ高校生・片岡壱成を眞栄田郷敦、早梅の初恋相手で、高級老舗旅館の御曹司であり壱成の兄でもある片岡成吾を岩田剛典が演じる。ゲームに参加する代わりに壱成の豪邸に居候することになった早梅は、初恋の相手・成吾と再会し、三角関係に発展していく。

【キャラクター＆キャスト】
・桂木早梅（二階堂ふみ）
夫から突然離婚を切り出されて家を飛び出した矢先、スリに遭って無一文になり、ホームレス同然の生活になってしまう。しかし、ひょんなことから出会った金持ちの男子高校生から“リアル人生ゲーム”を提案されて参加するハメに。曲がったことが大嫌いで真っ直ぐな性格だが、人に頼ることが苦手な一面も。

・片岡壱成（眞栄田郷敦）
片岡家の次男。家が金持ちであることをいいことに友達と豪遊したり、性格が悪い。あることをきっかけに早梅に“リアル人生ゲーム”を持ちかけ、自分が暮らす豪邸に居候させる。なんでもできる兄の成吾に強いコンプレックスを抱いている。

・菊乃／加賀美明（松井玲奈）
旅館『かたおか』に出入りしている人気芸者。

・今井正弘（井之脇 海）
気が優しくてお人好し。困っている人がいたら手を差し伸べずにはいられない性格。

・坂村まひろ（松村沙友理）
世渡り上手で人懐っこい性格。何かと旅館のことを早梅に教えてくれる。

・松野茜（堺小春）
常に望の傍に付き添い、一緒になって早梅にキツくあたる。

・吉寅英二（高橋克実）
壱成にこき使われているが、文句も言わずにそばで見守ってくれる心優しい爺や。

・藤田明美（友近）
30年以上『かたおか』に仕えており、旅館のことは何でも知っている。仕事に関しては厳しいが、愛情深くもある。

・千葉望（森カンナ）
成吾に好意を抱いてる。片岡家に居候する早梅に嫉妬し、キツくあたる。

・黒瀬洸也（金子ノブアキ）
明るくお調子者な性格だが、大人の男性として頼れる存在。しかし女の子好きな一面もあり、早梅にもちょっかいを出す。

・片岡悦子（三田佳子／特別出演）
旅館『かたおか』大女将。旅館は成吾に任して、悠々自適な生活を送っている。

・片岡成吾（岩田剛典）
片岡家の長男。五代目若旦那。昔から容姿端麗、成績優秀で誰からも注目される存在。しかし、老舗を背負う重責も感じ、自由がなく心を許せる相手がいないことに密かに悩んでいる。好き勝手に生きる弟の壱成を心配しつつ、厳しくあたる。

【スタッフ】
・原作
橘オレコ「プロミス・シンデレラ」（小学館「マンガワン」）
・脚本
古家和尚
・主題歌
LiSA 「HADASHi NO STEP」（SACRA MUSIC / Sony Music Labels Inc.）