大門剛明の同名小説を原作に、恋愛経験がほぼゼロであることを隠し、全力で事件解決＆婚活に奔走する男の姿を描く、大人に刺さる人情ラブコメミステリー。
一見容姿端麗でハードボイルドな敏腕探偵だが、実は女性とほとんど付き合ったことがなく、結婚相談所に通いながら婚活に挑む主人公・黒崎竜司役に、同局ドラマ初出演となる向井理が挑む。
共演者は成海璃子、前田旺志郎、橋本マナミ、マキタスポーツら多彩な顔ぶれ。また、テレビ東京系の「共演NG」や「Aではない君と」を手掛けた稲田秀樹がプロデュースを担当し、犯人は分かっても女心は分からない愚直な男のペーソスを、ユーモアたっぷりに映し出す。

【キャラクター＆キャスト】
・黒崎竜司（向井理）
「ウィンドミル探偵事務所」の探偵。41歳。こわもての愛煙家でハードボイルドを気取っているが、実は女性に不慣れ。結婚相談所に通い、婚活に励んでいる。アドバイザーのまどかからサポートを受け、少しずつ自分を変えていく。

・城戸まどか（成海璃子）
結婚相談所「縁net」に勤める婚活アドバイザー。女性に不慣れで不器用な黒崎の婚活を親身に支える。

・八神旬（前田旺志郎）
「ウィンドミル探偵事務所」に勤める探偵。ハードボイルドな黒崎に憧れ行動を共にする。立派な探偵になるべく邁進中。

・倉野梓紗（橋本マナミ）
黒崎が足しげく通うバー「レッドべリル」のバーテンダー。色気あふれる大人の女性として、いつも黒崎に意味深なアドバイスをする。

・風見正芳（マキタスポーツ）
「ウィンドミル探偵事務所」所長。黒崎の能力を誰よりも理解し、同探偵事務所に招いた。

【スタッフ】
・原作
大門剛明「婚活探偵」（双葉文庫）
・脚本
保木本真也、近藤啓介、熊本浩武、近藤啓介
・監督
久万真路
・主題歌
河口恭吾「Shibuya」（日本クラウン）