第5回【4／2（火）】

晃啓（長谷川慎）は取材で恭介（白石隼也）が経営するワイナリーを訪れていた。そして思いがけず、崇（古屋呂敏）との駆け落ちを決めた高校時代に別れの原因となった“1通のメール”を送ってきた人物が恭介であったことを知る。 副編集長に昇進した晃啓は、崇にレストランでお祝いをしてもらい、99本のバラの花束とともに合鍵をプレゼントされる。崇の粋な計らいに嬉しい反面、好きという気持ちだけで突っ走って昔のような思いをしたくないと、二度目の恋の進め方に悩んでいた。一方、恭介は崇に急接近。そこにはある思惑があった。